ラスボスーズのギャンブルに対するスタンスみたいなものを考えてみた。
勝負方法はポーカーでも麻雀でもチンチロリンでもお好きにどうぞ。（ポーカー以外はルールほとんど知らないけど）

ＤＩＯ・・・常に一番を目指す。
　　　　　自分の手だけでなく相手の心理状況、コンディション、あらゆる面を計算に入れて多角的に考慮し、その上で最良の手を狙う。
　　　　　確実に勝つためならばイカサマでもなんでもやるが、最終的には運に任せた選択もしたりする。（一か八かに賭けるのもギャンブルの醍醐味の一つだと思っている）
　　　　　それでいて、結構引きも良い。

カーズ・・・頭はいいが、基本的にギャンブルにあまり向いていなさそう。（そもそも賭け事とかルールを設けた上のゲームに興味がなさそう）
　　　　　　同様に、イカサマも不得意なイメージ。（それ以前にルール丸無視しそう・・・）
　　　　　　やる時には、意外と堅実志向。定石に従ったプレイをする。

吉良・・・負けたくはないが、一人勝ちしてもいけない。
　　　　　３位になるために常に全体の流れやメンバーの実力を読み取り、立ち位置を決める。ある意味一位になるより難しい事を平然とやってのける。そこにしび（略）
　　　　　その為、一対一の勝負だと遠慮がなくなるためかなり強い。
　　　　　イカサマよりも、ルールで許される範囲での妨害工作の方が好きそう。

ディアボロ・・・消去法的思考。
　　　　　　　　　リスクと危険を完全排除し、安全な手のみを選択する。いわば守りの戦法。
　　　　　　　　　ＤＩＯが攻め型、勝つための戦略を好むのと比べると、ディアボロは「負けない」ための戦略。その為、吉良と同じく一対一だと負かすのは難しい。
　　　　　　　　　あとイカサマも普通にする。他にも、ルールの穴を突くようなやり方も得意。

プッチ・・・最初から目標（到達点）を自分で決めて、そこに至るための準備を入念にする方法。
　　　　　　計算通りいけば大逆転劇も可能だが、計算外の事態への対処がやや弱い。
　　　　　　また、不確定要素に対しての引きもやや悪め。

ファニー・・・ツキのある時とない時でかなりのむらが出る。
　　　　　　　　ツイてない時は潔く引く。ツイてる時は意識せずとも良い手が次々転がり込んでくる。
　　　　　　　　また、意外とルールは厳守派。ズルはせず、自分で決めた約束は守る。（ただしこれは事前にルールを確認した場合で、確認しなかったり暗黙の了解のようなルールだと「決めてなかったから」と平然と覆したりする）


全体的な強さとしては、ＤＩＯ＞ディアボロ＞吉良＞カーズ＞プッチ（ファニーは日によって色々）って感じか。
総じて運と計算と両方持ってる人が強いイメージです。
実際にこのメンツでポーカーするネタとか書いてみたいけど、手とか駆け引きとか考える頭脳がないorz

あと、ジョースター側は大まかなイメージしか出てこない。
ハッタリをきかせて押し通るタイプ（仗助や承太郎）か、小技で翻弄するタイプ（ジョルノや徐倫、ジョニィ）かって程度。ちなみにジョセフはその両方。（仗助もちょっと小技タイプ含む）
そしてジョナサンは、イカサマもはったりもせず馬鹿正直に時の運だけで勝負。
しかしジョースターは全員ギャンブル運なさそうなんだよなぁ・・・。薄幸の一族というか、ここぞという時に一番最悪の手が来ちゃうイメージ。